Verstehen gibt es demnach in unterschiedlichen Ausprägungen und Komplexitätsgraden: als alltägliche Lebensbewältigung, als mittlere Herausforderung (bei Gebrauchsanleitungen) oder auch als wissenschaftliche, künstlerische, philosophische Erkenntnisleistungen. Letztere ergeben sich, sobald biomedizinische, psychosoziale und soziokulturelle Verstehensprozesse angestrebt und verwirklicht werden - Verstehensprozesse, zu denen gemeinhin auch psychodiagnostische und psychotherapeutische Vorgänge zählen.
Diese erfordern Haltungen, Einstellungen und Fertigkeiten, die dem Menschen nicht von Natur gegeben sind; er muss sie erlernen. Daher ist es von großem Nutzen, wenn die Verstehenden ein wissenschaftliches, künstlerisches, philosophisches Training absolvieren. Dabei lässt sich üben, wie man Fakten sammelt und diese vergleicht und ordnet; wie man sein Urteil lange in der Schwebe hält; wie man Hypothesen bildet und diese verifiziert oder falsifiziert; wie man induktiv, deduktiv und intuitiv vorgeht; wie man exakt im Detail arbeitet und doch größere Zusammenhänge überblickt.
Verstehen als kunstvoller und künstlerischer Prozess wird mit dem Einsatz der ganzen Persönlichkeit vollbracht. Das Gemüt und die emotionale Intelligenz spielen hierbei eine ebenso große Rolle wie der Verstand. Kunst ist schöpferisch, wobei nicht nur Fakten registriert, sondern aus Fakten jeweils Bilder, Skulpturen, Melodien oder (im Falle der Psychodiagnostik und Psychotherapie) das ungefähre Gesamt einer Person geschaffen werden. Kühne Gedankenbewegungen sind hierbei unentbehrlich, und doch muss dabei auch Skepsis und rationale Kritik obwalten, damit man nicht phantastische Erwägungen für Wahrheitspartikel hält.
Die Hermeneutik, also die Kunst und Technik des Verstehens, erfordert zu ihrer erfolgreichen Umsetzung diverse Persönlichkeitsausprägungen. Die Klassiker der Hermeneutik von Schleiermacher bis Dilthey, von Husserl bis Heidegger und Gadamer haben immer wieder betont, dass zu den Eigenschaften eines guten Interpreten unter anderem Liberalität, Reichtum und Weite der Persönlichkeit, geschulte Sensibilität und umfassende Welterfahrung gehören. Begegnet man einem Menschen mit der Intention des Verstehens, gerät man unwillkürlich in einen Zirkel von emotionaler, sozialer, intellektueller und kultureller Verbundenheit mit ihm. Nur durch wiederholtes Durchlaufen dieser Zirkelsituation kann man erwarten, nach und nach Aufklärung über sich selbst und das Du zu gewinnen.
Dabei kann die eigene Lebenssituation des Verstehenden im Verstehensprozeß nicht eliminiert werden. Jeder Hermeneutiker geht (z.B. bei Psychotherapien) selber in die Diagnostik als eventuell schwieriger Mensch mit ein, und das beeinträchtigt das Verstehen mitunter eklatant. Verstehen ist daher immer mit Missverstehen verbunden, und jede rasche Bemerkung ("hab ich verstanden") zeugt von hermeneutischer und intellektueller Unredlichkeit. Seriöses Verstehen erfordert ein enorm hohes Maß an Skepsis, Selbstkritik, Korrektur allfälliger Irrtümer, Zeit und Geduld.
Trotz aller skeptisch-vorsichtigen Verstehensarbeit bleibt eine gewisse "Unschärferelation" (wie in der Physik) bestehen: Die Beobachtung verändert das Beobachtete. So können zwei verschiedene Diagnostiker am selben Patienten sehr verschiedenartige Befunde erheben. Es kommt eben darauf an, wer beobachtet und registriert. Der Patient gibt sich nicht nur anders bei mehreren Therapeuten - er ist auch anders. Mit dieser Unschärfe muss man im Bereich der Psychodiagnostik und Psychotherapie leben und arbeiten. Und doch ist es außerordentlich beglückend, bei sich Momente des (vermutlichen) Verstehens und/oder Verstanden-Werdens zu erleben.
Das ursprüngliche Anwendungsgebiet der Hermeneutik war die Textauslegung. Bei heiligen und profanen Schriften kam es darauf an, den Sinn und die Bedeutung des Textes genau zu erfassen. Im Verlaufe der Jahrhunderte entwickelten sich Regeln der Auslegekunst, die als hermeneutischer Kanon zusammengefaßt wurden. Die Hermeneutik beanspruchte bei sachgemäßer Anwendung, dass der Interpret den Autor besser verstehen könne, als er sich selbst verstand. Ähnlich behaupten Psychoanalytiker und Tiefenpsychologen, mit ihren auf das Verstehen eines Du angelegten Fragen und Kommentaren die Patienten (zusammen mit ihnen!) über sich selbst so aufklären zu können, wie diese es alleine nicht oder nur sehr schwer vollbringen würden.
Zu den Regeln der Hermeneutik gehört die Befolgung des "hermeneutischen Zirkels". Ein solcher findet statt zwischen dem Deuter und seinem Deutungsobjekt. Um einen Menschen zu verstehen, darf und muss der Verstehende (z.B. der Psychodiagnostiker und Psychotherapeut) auch in sich selbst hineinblicken. Denn dieser beurteilt die Eigenschaften und Verhaltensweisen seines Gegenübers immer auch im Hinblick auf seine eigene Ethik (Werthierarchie) und seine eigenen Wesenseigentümlichkeiten. Dabei erfährt im günstigen Fall der Interpret auch vieles über sich selbst. Hermeneutische Interpretationskunst in der Psychotherapie bedeutet, dass der Analytiker an seinem Analysanden wachsen und reifen darf, wenn er sich in diesen wirklich einfühlen will. Am Ende einer Therapie sollten beide Protagonisten viel voneinander und aneinander gelernt haben.